Historyczne centrum Szybenika wspina się po zboczu pod twierdzą św. Michała, więc w dużej części jest labiryntem kamiennych uliczek i schodów – miasto liczy około 2800 stopni. W okresie największego rozkwitu, w XVII wieku, Szybenik był największym miastem Dalmacji, dlatego stare miasto jest większe, niż można by się spodziewać.
Plac Republiki Chorwacji z katedrą i loggią od średniowiecza jest sercem życia miasta. W pobliżu znajdują się plac Czterech Studni, niegdyś największa publiczna cysterna miasta, oraz Średniowieczny Ogród św. Wawrzyńca, ukryty wśród stromych uliczek dzielnicy Gorica. Niżej nadmorska promenada zachęca do wieczornego spaceru.
W Szybeniku istnieje osobne słowo na sycący posiłek w połowie przedpołudnia: marenda. Lokalna kuchnia łączy wpływy weneckie, osmańskie i austro-węgierskie z produktami z wysp, zaplecza i pól wokół miasta – od drobnych smażonych rybek po wolno duszone potrawy.